Nel punto più elevato del borgo di Casteldilago si trova la chiesa di San Valentino, edificio romanico costruito direttamente sulla roccia, là dove in epoca altomedievale sorgeva una pieve dedicata al vescovo di Terni, martirizzato lungo la via Flaminia il 14 febbraio del 273 d.C.

La facciata, tipicamente romanica, fu arricchita nel Cinquecento da un portale sormontato da una lunetta affrescata con la Madonna col Bambino e da un orologio che segnava le sei ore canoniche.

L’interno, a navata unica, è il risultato di modifiche e aggiustamenti avvenuti nei secoli, che oggi raccontano strati diversi di storia e devozione. Sulla parete destra si aprono due nicchie affrescate: nel primo altare è raffigurato San Sebastiano in una rappresentazione rara, con gli arcieri colti nell’attimo prima di scoccare le frecce. Non a caso, insieme a San Rocco, era invocato come protettore contro la peste. Il secondo altare mostra invece San Giovanni Evangelista e una Crocifissione attribuita al cosiddetto Maestro di Casteldilago, pittore che risente dell’influenza di Benozzo Gozzoli e Filippo Lippi. Ai lati della scena, le figure di Santa Lucia e Sant’Agata accolgono lo sguardo dei fedeli.

L’altare maggiore, un tempo dedicato al Santissimo Crocifisso, nel 1690 ospitava una Crocifissione affiancata dalla Madonna, da Maria Maddalena e da Maria di Cleofe. Sulle pareti si conservano resti di affreschi del XV secolo e tre tele di grande pregio, recentemente restaurate:

• la Madonna di Loreto tra i santi Francesco Saverio, Antonio abate e Nicola di Bari,
• il Santissimo Rosario con i santi Domenico e Caterina da Siena,
• la Madonna col Bambino affiancata da Sant’Anna, San Carlo Borromeo e San Pietro Martire.

Sulla parete sinistra, infine, si trova la statua di San Valentino, raffigurato nell’atto di sorreggere l’intero borgo di Casteldilago.