Alla Chiesa di Santa Chiara della Croce, che si trova fuori dalla porta San Bartolomeo, è annesso il monastero agostiniano fondato dalla santa stessa (Santa Chiara da Montefalco) noto come il primo e più significativo degli insediamenti religiosi che caratterizzano il borgo di San Leonardo. La chiesa è stata eretta tra il Duecento e il Trecento al di sopra della preesistente cappella di Santa Croce, e successivamente rifatta nei primi anni del XVII secolo da Valentino Martelli. La pianta è a crociera e all’interno del braccio destro, al di sopra di un basamento trecentesco, si trova l’urna d’argento che custodisce le spoglie della santa.