Dell’Oratorio della Madonna del Gonfalone, che si affaccia in Piazza della Torre – così denominata per ricordare l’antica fortezza che venne distrutta da Andrea Tomacelli – il punto più alto della città, non si conosce con esattezza la data di costruzione, ma si ipotizza sia posteriore al XVI secolo. Il suo nome ipende dal fatto che il gonfalone comunale veniva anticamente custodito al suo interno poiché, data l’elevata posizione, non era facilmente attaccabile da parte dei nemici.

In origine la chiesa apparteneva all’Ordine francescano, solo più tardivenne realizzata una sacrestia talmente spaziosa che il priore richiese fosse trasformata in convento. Ma l’autorizzazione venne negata e nel XVII secolo le stanze superiori furono adibite a scuola pubblica.

A decorare con stucchi dorati l’altare maggiore, dedicato alla Madonna, furono i fratelli Cristoforo e Gregorio Grimani, originari di Stroncone. Ai sui lati spiccano i dipinti di S. Giorgio e S. Biagio, probsbilmente realizzati nel 1612 da Giuseppe Bastiani da Macerata.

Nella cappella di destra veniva un tempo custodito il bossolo dei Priori che oggi si trova nel Palazzo Comunale, perché c’era usanza per i Priori di partecipare alla messa in questa chiesa la domenica successiva alla loro elezione.

La chiesa della Madonna del Gonfalone è inoltre custode del Museo dei Corali, nove codici liturgico-musicali su pergamena, del XIV secolo. I Corali sono stati ritrovati nel 1883 da Luigi Lanzi nelle due chiese collegiate di San Michele Arcangelo e di San Nicola. Sono arricchiti da pregevoli miniature realizzate con lamine di oro zecchino e per questo sono considerati pezzi unici di particolare rilievo dal punto di vista storico, artistico e musicologico, oltre tutto perché sono stati rinvenuti in ottimo stato conservativo.