Conosciuta anche come porta S. Bartolomeo, Porta Federico II è stata dedicata all’imperatore in memoria della sosta che fece nel borgo di Montefalco nel febbraio del 1240.  La porta è datata 1244 e riporta al di sopra dell’arco le insegne sveve. Accanto si trova l’abside romanica (XI-XII sec.) della chiesa di S. Bartolomeo.