Noto come la perla della Valnerina, Scheggino appare incastonato in una roccia, proprio come una perla di rara bellezza. Deve forse il suo nome alla conformazione del terreno su cui fu edificato, una piccola scheggia diventata porto sicuro per i primi insediamenti agricoli contro le invasioni saracene. Castello di pendio a pianta triangolare con torre di avvistamento, fu costruito nel XII sec. come avamposto difensivo dal Ducato di Spoleto, a cui rimase sempre fedele. Celebre un episodio del 1522, quando l’assedio guidato da Picozzo Brancaleoni, approfittando dell’assenza degli uomini impegnati nella mietitura, fu respinto dalla sola difesa delle donne: evento ricordato con la manifestazione Scheggino Donna.

Il borgo restò sotto Spoleto fino al XVIII secolo, godendo di una certa autonomia. Il nucleo più antico, detto Capo la Terra e sorto a ridosso della rocca, si è espanso nei secoli verso valle, lungo il canale che alimentava un mulino, conformandosi in edifici medievali, archi, volte e scorci come il pittoresco Vicolo Baciafemmine. Passeggiando per il borgo si incontrano anche portali scolpiti, architravi in pietra e finestre ornate da decori umbri. Sono ancora visibili due delle tre antiche porte: la Porta di Valcasana a nord e la Porta del Pozzo a sud. Tra i luoghi di interesse, la Chiesa di San Nicolacon affreschi de Lo Spagna, la romanica San Valentino nel castello dedicato al patrono degli innamorati, San Giovanni Evangelista a Civitella e San Michele Arcangelo a Ceselli. Ai piedi del Monte della Morica sorgono invece Pontuglia e un mulino del XV secolo, attivo fino agli anni Sessanta.

Scheggino è noto anche per il tartufo nero, celebrato nel Museo del Tartufo Urbani, omaggio al celebre tubero e all’azienda che lo coltiva ed esporta dal 1852. Uscendo da Porta Valcasana si trova un giardino naturale con fonti d’acqua cristallina dovute alle risorgive sfruttate fin dall’antichità per l’allevamento di trote. Nel Parco omonimo vi è la testimonianza di un’antica peschiera, oggi riconvertita a laghetto per la pesca sportiva.

Il patrimonio naturale del territorio invita alla pratica di numerose attività: rafting, tennis, nuoto, arrampicata, escursioni e l’Umbria Activity Park, il parco avventura più grande del centro Italia. Tra gli eventi si annoverano: Il Diamante Nero (aprile), mostra-mercato del tartufo nero pregiato; Neraviglioso, rassegna estiva di spettacoli tra cui Scheggino Donna; la Spoleto-Norcia Gravel di giugno e la versione MTB di settembre; La Quarta di Scheggino, mercato mensile di prodotti tipici ogni IV domenica del mese e Il Borgo di Babbo Natale, con attrazioni per i più piccoli.